Menurut cerita nenek moyang Desa Watudandang dihuni sejak zaman Kerajaan Mojopahit. Disitu belum ada desa, masih hutan rimba padat. Hutan rimba tersebut terdapat sebuah BATU menyerupai DANDANG dikenal dengan sebutan WATUDANDANG, disitulah yang menduduki pertama pertapaan seorang DEMANG yang merupakan Punggawa Raja Kerajaan Majapahit selama bertahun-tahun.

          Pada suatu waktu datanglah saudara-sepupu anak Kerajaan Majapahit yang diikuti empat teman Para Punggawa Kerajaan tersebut. Adapun maksud kedatangan saudaranya tersebut adalah mengajak pulang untuk membantu mendirikan Kerajaan Islam di Mojopahit. Namun gagal, singkatnya kakak tidak mau pulang dia berdo’a membantu kebatinan dengan memohon punggawa satu untuk tinggal di hutan tersebut untuk menyebarluaskan wilayah Kerajaan Islam adiknya. Seorang mantri Kerajaan itu diberi nama KI DEMANG. Disini KI DEMANG sebagai cikal bakal Desa. Karena KI DEMANG sebagai penemu sebuah batu yang menyerupai dandang yang disebut Watudandang. Kemudian Desa itu dinamakan Desa WATUDANDANG. Kemudian daerah yang ditempati pertama dinamakan Dusun Watudandang karena penciptanya dari Kerajaan. Berdirilah sebuah Desa dan sebuah Dusun. Ki Demang hanya nama samaran disitu hanya menjabat Demang membawahi empat (4) Kepala Desa sama Watudandang. Demang kisan Babat Turmecuk purbakala Desa. Ki Demang menyusun empat (4) kamituwan (4 Dusun) dan nama wilayah lingkungan sebagai berikut:

1. Dusun Watudandang
2. Dusun Nanggungan
3. Dusun Sobontoro
4. Dusun Banaran

Adapun masih banyak lagi nama-nama lingkungan seperti krapyak mengambil kias akrab dan kepyak menggambarkan masyarakat suka akrab dan kepyak (kompak) yang berarti gotong royong mulai zaman Purbakala dulu.